Шервуд Андерсон народився 13 вересня 1876 в місті Камден, штат Огайо, в сім’ї ветерана  Громадянської війни — на стороні Союзу — Ірвіна Андерсона та Емми Сміт. Сім’я мала семеро дітей, де Шервуд був третім. 1883 року батьки переїхала в місто Клайд, штат Огайо. Після смерті батька Шервуд Андерсон покинув школу і працював різноробочим, щоб утримувати родину — газетярем, посильним, вантажником на бойнях, малярем, аґентом рекламного бюро.

1895 року, після смерті матері, переїхав до Чікаґо, штат Іллінойс. Невдовзі був призваний в армію. 1898 року брав участь в Іспано-американській війні. Після демобілізації 1900 року навчався у Віттенберґськом коледжі в Спрінґфілді, штат Огайо. 1904 року переїхав у Клівленд, де став главою поштової фірми. Згодом — в місто Елірія, де започаткував і очолив власний бізнес з виробництва фарб.

1912 року пережив нервовий зрив, після чого покинув бізнес та сім’ю. 1914 року почав публікувати перші оповідання і писати перший роман. Романи Шервуда Андерсона: «Син Вінді Макферсон» (1916), «Чоловіки, які марширують» (1917), «Бідний білий (1920), «Чимало одружень» (1923), «Темний сміх» (1925), «Попіл: дитинство на середньому заході» (1926), «Понад бажанням» (1932), «Кіт Брендон: портрет» (1936). Збірки оповідань Шервуда Андерсона: «Вайнсбурґ, Огайо» (1919), «Тріумф яйця: книжка вражень про американське життя в казках і поемах» (1921), «Коні та люди» (1923), «Смерть у лісі та інші оповідання» (1933).

1924 року Шервуда Андерсона оселився в Новому Орлеані. 1926 року купив ферму «Ріпшин» у місті Траутдейл, штат Вірджинія, де й оселився. 1941 року вирушив у корабельну подорож до Південної Америки. Під час цієї подорожі захворів та помер, коли корабель проходив через Панамський Канал.

Похований на кладовищі Раунд-Гілл в місті Меріон, штат Вірджинія.